Bo-ra alias pelatih kencan Deborah percaya bahwa strategi diperlukan dalam suatu hubungan. Agar hubungan dengan pacarnya Ju-wan berakhir bahagia, Bo-ra secara strategis berencana untuk mendapatkan lamaran darinya. Namun, rencananya dirusak oleh Su-hyeok yang juga bertekad melamar pacarnya, Yu-ri.